Augustavo krašto istorija yra itin spalvinga. Viduramžiais šio krašto teritorijoje gyveno jotvingių gentys, kurios buvo gan silpnos ir todėl nuolat puldinėjamos kaimyninių genčių. Dėl dažnų kryžiuočių žygių XIII amžiaus pabaigoje jotvingių gentys buvo sunaikintos. Jotvingių žemės ilgus amžius buvo ginčų tarp Kryžiuočių ordino ir lietuvių objektas. Ypatingos reikšmės jau tuomet įgavo Netos upė, jungusi kelius, vedusius iš Lietuvos į Lenkiją ir Prūsus. Tas kas kontroliavo šiuos kelius, valdė ir visą regioną. Todėl 1392 metais kryžiuočiai prie Netos pastatė Metenburgo pilį, kurią lietuviai netrukus sugriovė.

 

 

Padėtis stabilizavosi tik 1422 metais, pasirašius taikos sutartį tarp Lenkijos, Lietuvos ir Kryžiuočių ordino. Tuomet Augustavo kraštas pateko į Trakų vaivadijos ribas. Pertvarkius administracinį suskirstymą, Trakų vaivadijos dalis buvo prijungta prie naujai įsteigtos Palenkės vaivadijos, o natūralia sienos riba tapo Netos upė.

 

XVI amžiaus pradžioje nusistovėjus politiniams santykiams Augustavo krašto žemėse pradėjo kurtis naujakuriai, buvo plėtojama prekyba. Tai padėjo atsigauti seniesiems ir  atsirasti naujiems prekybiniams keliams. Kaip ir anksčiau, didžioji dauguma šių kelių vedė prie Netos upės. Šios vietos reikšmingumą tinkamai įvertino Jonas Radvila, 1526 metais čia pastatęs karčemą Mietha, nuo kurios pradėjo kurtis miestas.